Гостиница Михайлова расположена рядом с Почтовым двором, на участке неправильной формы со сложным рельефом, - там, где трасса улицы делает излом.
Первые каменные постройки владения, включавшего несколько смежных участков и принадлежавшего губернскому архитектору И.Г. Сулакадзеву и его жене, появились не позднее нач. 19 в. Дом переходил из рук в руки купцов, дополнялся пристройками по торцам дома и во внутреннем его дворе. Первым покупателем усадьбы стал мещанин Е.С. Самойлов, который в 1814 г. продал участок «со всем каменным и деревянным строением» мещанке А.А. Касцовой. В 1818 г. во владении супругов Касцовых располагался дом с 6 комнатами, занятый постоялым двором. К 1844 г. усадьба перешла к купцу И.А. Курганскому, а не позднее 1853 г. – к купчихе Е. Курганской. В ее владении находились два здания: каменный двухэтажный дом с лавкой в нижнем этаже по красной линии улицы и деревянный (вероятно одноэтажный) флигель во дворе. В конце 1850-х гг. усадьбу купил штабс-капитан Н.И. Костылев, при котором в 1859 г. по проекту архитекторского помощника И.В. Стопычева к дому была сделана восточная пристройка в три окна, а с запада, вместо каменной лавки, был устроен кривоугольный «проезд с наружною площадкой и зонтом». Тогда же под деревянный флигель подвели каменный подвал. После Костылева в 1870-77 гг. владельцами были купцы А.М. Сливков и М.И. Плотников. В начале 1890-х гг. усадьба перешла к купцу Я.М. Михайлову, устроившему здесь гостиницу.

После пожара 1893 г. по проекту и под наблюдением архитектора И.С.Цеханского был перестроен главный дом, а вместо надворного флигеля возведено трехэтажное здание (с сохранением старого подвала). Главный дом был надстроен третьим этажом, а кривоугольный проезд, располагавшийся с западной стороны, застроен.

В кон. 1900-х гг. в надворном корпусе гостиницы в первом этаже был открыт один из первых в Рязани кинотеатров - "Деа". На территории владения, простиравшегося внутрь квартала, к этому времени было несколько построек, в том числе баня и магазин, выходящий на красную линию улицы. В 1911 г. владельцами стали купеческие братья Шестовы, при которых по проекту Цеханского баня была перестроена.
В советское время гостиница, получившая название «Звезда», также перестраивалась внутри, делались небольшие пристройки со двора, закладывались проемы. При гостинице был открыт ресторан.

Позже на этом месте функционировал кинотеатр «КИМ», переименованный затем в «Молодежный», клуб «Голливуд».
В 1980-х гг. двухэтажную баню снесли. В 2000-е гг. надворный корпус был надстроен мансардным этажом; большой зал главного корпуса разделили перегородками под офисы.